在袁绍发展的同时，曹操在黄河以南也逐渐发展起来，他占有兖、豫、徐三州，并迎接汉献帝到许，挟天子以令诸侯。这时，袁绍里然势力强大，但在政治上却处处受制于曹操。曹操迎得汉献帝之后不久，就曾假借献帝的名义下诏书责备过袁绍。说他依仗地广兵多，只知广树党羽，扩张势力，而不出兵勤王，袁绍被迫上书回辩。曹操又利用手中掌握的封赏大权封自己为大将军，袁绍为太尉，位居袁绍之上。袁绍被气得暴跳，大骂曹操，并又上表拒绝接受官职。曹操这时知道他势人，得罪不起，就又赶忙将大将军的位置让给了袁绍。从此袁绍与曹操仇隙日深，最后不得已兵戎相见。
公元199年，袁绍率步兵10万，骑兵1万，以审配、逢纪统军事，田丰、许攸等为谋士，颜良、文丑为统军大将，气势汹测，准备进攻曹操控制的许都。此前，袁绍无论是逼迫韩馥让出冀州，还是打败公孙瓒攫取幽州，他的表现还算不错，还能听进去别人的建议。但是在这时他却自恃强大，变得颇为自负。他不知道自己以前的对手其实都是些平庸之辈，而现在将要面对的曹操才是真止的劲敌。袁绍有一个很大的缺点就虽耳软心活，遇事不能当机立断，缺乏政治远见；然而，他又有些刚愎自用，听不进逆斗忠言。这些都成为他致命的缺陷。
其实，以上缺点在袁绍还没有正式和曹操交恶之前就已经有所表观。在对待迎接汉献帝的问题上，袁绍没有及时将汉天子迎到自己身边，挟天子以令渚侯，夺取政治下的优势。因为，早在曹操迎献帝都许之前，袁绍的谋士沮授就曾劝袁绍迎献帝都邺。他当时为袁绍分析说：将军家世代忠义，现在趁着朝廷播越，应该迎接天下了，以邺城作为都城，挟天子而令诸侯，然后积蓄力量讨伐不顺成的人。这样才能做到天下无敌，袁绍本来觉得他说得有理，想要听从。何另外两位谋士郭图、淳于琼却劝阻说：汉朝廷衰败已久，现在想萆新振兴，简直是笑谈！而匹现在群雄逐鹿，先得者为王。如果迎天子到身边，做事碍手碍脚，这怎么能行呢？袁绍当初就不赞成立刘协为帝，现在听丫他们的话就打消迎天子到邺的念头。虽然沮授苦劝，也无济于事。最终，汉献帝被曹操控制，袁绍后悔不及。到正式要准备与曹操交锋的时候，袁绍的头脑就变得更不清醒了。他对形势估计得过于乐观。而听小进别人的旧确分析。袁绍出兵之时，沮授、田丰曾劝袁绍说：我们出年来一直征战不休，百姓疲敝，仓库空虚，赋役繁审，这样我们不得不考虑的劣势。现在我们的当务之急应该先向大子报逢，使点姓怵养牛乜。如果曹操从中作梗。我们可以上表责怪他阻断我们效命于朝廷，然后进军洛阳。慢慢经营河南，多造战船，修整军搣，分派精锐的骑兵、抄掠曹操的边境。使他不得安宁。这样我们以逸待劳。不出1年。便可以克敌制胜，这样的分析在当时本来是很合理的，而袁绍的其他两位谋上审配、郭图却力主袁绍应该速战速决，并怂恿袁绍说：兵书之法，十倍于敌则婴包闱。1倍于敌则要进攻，势均力敌则要决战。
现在明公您神武盖世，又拥有河朔的强兵猛将。讨伐曹氏，易如反掌，现在八能气机立断。以耵恐怕就难办厂广这时的袁绍忐得意满，听的进与自己意见相反的话。就在这时，出现了为袁绍进攻曹操的绝好机会，刘备在徐州叛变，曹操东征刘备，官渡兵力空虚，谋士田丰劝袁绍趁机袭击曹操后方，使曹操首尾不能相顾。但是袁绍却因为儿子生病这样鸡毛蒜皮的家事拖绝了这一良策。田丰气愤不巳，举起手杖棰地叹息。这样千载难逢的好机会就因为儿子生病而轻易放弃，真是令人痛惜呀！
过了一段时间，当袁绍正式召集谋士商议出兵攻许的时候，曹操巳经打败刘备，回军到了官渡，田丰觉得机会已失，曹操又极善于用兵，于是就像沮授一样劝袁绍不要着急出战，而要以逸待劳。但袁绍照样不听他的意见。田丰一再劝谏，袁绍不耐烦之下便以扰乱军心的罪名把他囚禁了起来。之后，他派人向各个郡县发放檄文，数说曹操的罪过，并派兵进人黎阳。