刘表袁绍结好，渡之战时，袁绍遣人求助，刘表却心怀观举。既不助袁绍。也不助曹操，想着静观其变，从这也能看出他的野心不足成。刘表应该说是一个不入乱世的政治家，贾羽曾经是这么对他评价的。四海之内的豪杰避战乱在荆州的不在少数，但刘表却多小能帮助到他们，即使识者又多小能用。这成为荆州政权氏久得不到发展的重要原因，卧龙诸葛亮、凤雏庞统，水镜先牛司马徽以及徐兀直、石广元、崔州平、孟公威等人都是荆州人才中的佼佼者，但均不为刘表所招纳。如果他死后才知，看到消葛亮、庞统的作为，会不会牛出一丝遗憾呢？
官渡会战时张绣北降费操，刘备于落魄之时来投，刘表知逍刘备是潜伏的英雄，把他友置在新野，为荆州拱下北边。这时，有一个难题摆在了他们的面前，这就是确立继承人的问题。《三国私服》中刘表想要废掉长子刘琦，另立蔡氏所生的幼子刘宗。历史上确有其事，只是没有明确记载刘宗的这件事。只讲刘表娶了蔡氏仕女，蔡氏始爱琮琦。每天在刘表的前诋毁刘琦。刘表宠幸二妻，爱幼子。因此也属刘表消极保守的战略又成功地实行，随着形势的发展，危险渐趋迫近，曹操原本在建安八年（203）南征刘表，只因为忙于消灭袁绍的残余势力，才末能成行。江东孙权与刘表有杀父之仇，也夜窥荆州，就连刘表屋檐下的刘备也广招人才，接受诸葛亮的隆中战略，作着跨有荆益的打算。
七月曹操南征荆州，眼看危机将要爆发，就在这时刘表因病辞世，最终以刘琮为嗣，举州降曹。刘表苦心经营的荆州大业，顷刻间成为他人所有。纵观刘表生平，才略在中人之上，暮年奋斗，力保一州自全。民众免于荼毒，文士有所避乱，皆刘在之功。后人多唏嘘利及之畋在于宠幸蔡氏。废长立幼。《三国演义》有诗叹口：昔闻袁氏居河朔，又见刘君霸汉阳，总为牝晨致家累，可怜不久尽销亡。牝晨是《尚书》中的典故，周武王伐纣，决战牧野。在誓师大会上，指责商纣士：的过欠有一条是牝鸡之晨，惟家之索意思严母鸡要是早上管打鸣报晓，预示着家道即将败落。这只不过是文人反对女人参政的传统观念。荆州政权败亡，主要在干刘表消极自保，在内不能尽用其才，不强调扩充实力；对外不讲防御战略。又不讲纵横对外，刘表就是名士气太重了。