夏侯惇，是夏侯渊的堂兄弟，和曹操一样是沛国（今安徽亳州）人《三国群英》中他被描写为一位非常刚烈的汉子，敌人射中他的左眼，他竟拔出箭来，把己坏掉的眼睛生吞下肚，并趁敌人不备，一枪将敌人刺于马下。历史上是否实有其事不得而知，似夏侯惇性情刚烈倒是真实的。14岁那年，他拜师学艺，有人侮辱他的师父，夏侯惇一气之下竟把这人给杀了。从此之后，他性情的刚烈远近闻名。曹操起兵讨伐董卓，夏侯惇和夏侯渊一起最早投到了曹操的帐下。作为曹操手下的爱将，跟随曹操四处征讨。曹操被任命为奋武将军，夏侯惇也被提拔为司马，派往白马屯驻，后来又升折冲校尉，领东郡太守。夏侯惇虽然秉性刚强，但却有两件事发牛在他身上，让他受尽了折辱，颜面无光。一件事就是曾被劫持为人质，当时曹操率兵东征陶谦，留下夏侯惇守濮阳。张邈和陈宫突然发动叛乱迎吕布到兖州，占领了兖州的大部。这时曹操家在邺城。夏侯惇知道如果邺城被攻破的话，曹操的家眷势必凶多吉少。因此一得到消息之便急忙率领一支军队迅速赶赴邺城。路上不巧和吕布相遇。双方展开激战。吕布退走，攻占了濮阳城，缴获了夏侯惇所率军队的辎重。之后吕布又派人假装去投降，趁曹军不备劫持了夏侯惇，威胁夏侯惇的部下如果不交出珍宝财货，就要对夏侯惇不利。知道主将被俘，军中不免慌乱。这时幸好夏侯惇手下的将领韩浩头脑还比较淸醒。他派兵固守营寨，向劫持者发起进攻，将夏候惇救出。这次事变之后，虽然夏侯惇继续率军斩杀了西许多叛乱分子，但被劫持的经历，对于性格刚强的他来说，实在是人生中的一大污点。
第二件让他感到不光彩的事就是他眼睛的受伤。吕布在兖州的猖獗，使得曹操不得不从徐州回军相救，反攻吕布，夏侯惊也跟着曹操出征吕布，不想这次又在战场上被敌人的箭射中眼睛，左目失明。《三国群英》上说他曾拔矢啖睛，把这件事描写为他的雄壮之举。然而历史上却好像并非如此。夏侯惇是否有拔矢啖睛之举不得而知，但他引此事为憾却是事实。当时他虽然和他的堂兄夏侯渊都身为将军，但私下里曹军都称夏侯惇为盲夏侯。夏侯惇得知这种情况之后，非常恼恨，几乎成为一种心病，常常在照镜子时，气得把镜子摔在地上。这两件事故之后夏侯惇暂时离开了战场，被任命为陈留、济阳太守，加封为建武将军，高安乡侯。当时天下大旱，蝗灾严重，粮食缺乏。夏侯惇挫折之后，将心思用在了发展生产上面，他截断太寿水作陂塘，并亲自运土，率领手下将士广种水稻。解决了缺粮的问题，当地人民由此获益匪浅。后来夏侯惇又转任河南尹。曹操打败袁绍，平定河北时，他身为大将军负责军队的后防。袁绍的老巢邺城被攻克之后，他又被提升为伏波将军，依然拘任河南尹。曹操对他恩礼有加。207年，因为他前后立功很多，又对他大加封赏。216年，夏侯惇跟随曹操出征孙权，第二年，曹操回军，留下夏候惇等人留守居巢。