许褚（生年不详）字仲康，沛国谯（今安徽亳州）人。史书上说他长得身长8尺有余，腰大，容貌雄毅，勇猛绝伦，是典型的蛮力形象。东汉末年，天下大乱，盗寇四起。许褚为保一方平安，聚集青壮年以及宗族数千家，一起修筑坞壁来抵御盗寇。当时，汝南葛陂有贼人1万多人来进攻许楮。许褚兵众很少，几乎无法抵敌，虽然他率人拼死力战，可坚持了一段时间，部下都疲惫不堪。恰在这时，箭也用完了，许褚于是指挥坞壁中的男女，收集棋盘大小的石头放在坞壁四角。他自己凭借神力抓起石头向敌人飞掷，所中之处敌人无不化为齑粉，再也不敢前进。相持久了，坞壁中粮食缺乏，许褚于是假装和敌人讲和，提出用牛来和敌人交换粮食，当敌人前来取牛时，牛总是往回跑。许褚走上前，用一只手倒拽着牛尾巴，拖着牛走出有100多步。敌人一见大惊，不敢取牛就逃走了。
从此之后淮、汝、陈、梁之间的贼人，闻许褚之名而丧胆，不过，在投奔曹操前，许褚最多只能算是地方上的一介勇士，也许在某些人的眼中还只是个土霸王，成不了什么大气候。在跟随曹操之后他的大忠大勇才得到充分地发挥。
197年，曹操进攻盘踞在淮、汝之间的袁术时，许楮率领他的部众投奔曹操。曹操见许褚勇猛过人。不禁夸奖道：这正是我的樊哙（樊哙是汉朝刘邦帐下的猛将）呀，当天就拜他为都尉，留在身边。踉随许褚的豪侠之七，也都被收编为他的亲军。之后，许褚在跟随曹操怔讨张绣时，他当先登敌城，一战时斩敌首万余人。战后，许褚被提拔为校尉。曹操与袁绍对峙于官渡时，一些人曾想伺机刺杀曹操，只是因为许褚经常随侍在曹操左右，他们害怕许褚的威猛才一直不敢下手。有一天，趁许褚休息之时，他们怀揣利刃进人曹操的帐中。而这时的许褚仿佛有心灵感应，到自己住的地方，心里觉得小踏实，便立即又同到曹操帐中。徐他等人没有料到许褚去而复返，刚进入大帐就看见许褚，不禁大惊失色。许渚断定他们想要图谋不轨，立即将他们杀死。曹操因此而捡回了一条命，就更加亲信许褚，带着他出人同行，不离左右。204年，曹操包围邺城攻打袁尚，许褚因力战存功，被赐爵为关内侯。
211年，曹操与韩遂、马超战于潼关，曹操想率兵自潼关北渡过黄河，迂回到渭南去打击敌人。在渡河的时候，曹操比兵士先渡，自己则和许褚以及帐下100多人留在南岸断后。马超这时候率领马步军1万多人来袭击曹操，箭如雨下。许褚对曹操说，敌人众多，现在军队已经渡过了河，应该赶快离开，于是扶曹操上船渡河。敌人看曹操要逃走，加紧追击。没渡过河的士卒也纷纷争着要上船渡河，船越来越重几乎就要被淹没，许褚无奈之余，只好当机立断杀死想要攀上船的人，组织别人上船。这时撑船的船工已被敌人的箭射死，许褚一边用左手举起马鞍遮挡弓箭，护住曹操，一边又用右手撑船，这样一番苦战终于渡过了黄河，这一次渡河，要不是有许褚在，曹操恐怕早已成为马超的刀下之鬼了。后来，韩遂、马超提出讲和，曹操与他们在阵前会谈，身边只带许褚一人。马超勇力过人，想要上前抓曹操，但他又听说许褚也很勇猛，也知道曹军中因为许褚勇猛如虎、性格憨厚而称他为虎痴。痴心跟随曹操的便是许褚，不敢贸然发难。于是就向曹操打听说：听说您的帐下有员勇将叫许褚，人称虎痴，不知他在哪里？曹操回头指了一下许褚，许褚瞪眼看着马超。马超见许褚神威凛凛，也就没敢轻举妄动，最后各自平安回营。过了几天双方大会战，曹操大败马超等人。许褚因为杀敌众多，被提拔为武卫中郎将。