李典(生卒不详),字曼成,山阳钜野(今山东巨野)人。小的时候他非常好学,但并不喜欢军事方面的东西,于是就跟着老师学习《春秋左氏传》,博览群书的李典以后的深明大义或许正是受此影响。李典的叔父李乾,却有豪侠之气,曾招聚宾客数丁家在乘氏。汉献帝初平年间,李乾带部众投奔曹操,将黄巾平打得大败,之后又曾随曹操进攻过袁术,怔讨过徐州。曹操派李乾到慰劳安抚当地各县,吕布的别驾薛兰、治中李封等人想要招降李乾,和他共同反叛曹操,李乾不听,于是被杀。曹操派李乾的儿子李典带领着李乾的旧部,和其他的将领一起进攻薛兰、李封。薛兰、李封被打败之后,李典又在平定兖州各县的过程中立下了功劳,被封力青州刺史。
李典到此后,李典被任命为颍阴令、中郎将,带领李典的军队,后又升任太守。由此可见,李典的这种经历也和曹操手下的许多部将有明显不同之处。当曹操与袁绍在官渡相持,李典率领宗族和部曲负责运输军粮、衣服等军队给养,袁绍被打败之后,封李典为裨将军,屯驻在安罔。曹操在黎阳进攻袁谭、袁尚时,派李典和程艮等人用船运输军粮。这时,袁尚派魏高蕃率兵屯扎在河北拦截水道。曹操不得不命令李典、程昱说:如果船不能通过,就下船从陆路通过。应该说,这一命令在当时是相当消极的。熟读史书的李典却没存被动地执行命令,他和其他将领商议说:高蕃的军队缺少盔甲而自恃奋水军,有轻敌懈怠之心。出其不意去袭击他,必定能够取得胜利。将在外,军命有所不受。如果利于主家,随机应变,不拘泥于军令也是可以的,应该立刻向敌人发起进攻。程昱也认为他分析非常有理。于是李典等率曹军北渡黄河,进攻高蕃。果然将他打得大败,水道也得以畅通。此役中,李典充分显示了一名儒将深思熟虑的特点。后来,刘表派刘备向北力攻打曹操。刘军到达时,曹操派李典跟随夏侯惇去与之对抗。刘备有一天忽然烧营而走,夏侯惇想要率军追击,李典却冷静地分析说:敌人无故撤退,我想他一定设了埋伏。南方的道路狭窄,草木很深,不应该去追击。夏侯惇不听,执意和于禁一起追击,而李典则坚决留守,正如李典所料,夏侯惇等人果然中了刘备的埋伏,吃了败仗,幸亏有李典率军相救,刘备才率兵退去,夏侯惇等人也才得以获救。后来,李典又跟随曹操围攻邺城,邺城平定之后又和乐进一起围困高干的壶关,进击管承等,全都大获令胜。战后,李典因功被升迁为将军。
李典有宗族部曲3000多家,都居住在乘氏。李典请求迁徙到魏郡。曹操笑着说:你难道羡慕耿纯(东汉刘秀部下沄台二十八将之一)吗?李典却说:我性价愚钝怯懦,功劳也并不大,然而所受的酋爵宠恩却很多,现在征伐未息,实在是应该以全宗族的力璧为国效劳,并非是羡慕耿纯。于是迁部曲宗族3000多口居住在邺城。曹操非常赞许他的深明大义之举,当即提升他为破虏将军。