曹操与袁绍在官渡扎营对峙，都筑起土山相对抗。袁绍命人居高临下用箭射曹营，曹军死伤众多，军中惶恐不安。但于禁督守上山，奋力抵抗，毫不懈怠，出色地完成了抵敌的任务。袁绍被曹操打败之后，于禁被提拔为偏将军。于禁这个人，作战勇猛，治理军队纪律严明，但做事却有一些不妥。曹操打败袁绍之后，又平定了冀州。这时，原来曾投降过曹操的昌豨发动叛乱，曹操派于禁进行镇压。于禁得到命令之后，全力进攻昌豨。昌豨曾经和于禁非常要好，于是就便拜见于禁投降。其他的将领都认为昌豨既然已经投降，就应当把他送给曹操处置。但于禁却说：你们难道不知道曹公曾经一再强调的军令吗！被包围之后才投降的敌人不能赦免。遵行军法军令，是我们的责任，豨虽然是我旧日的朋友，但我怎么能因为他而违反军令呢？于是亲自到刑场与昌豨诀别，挥泪将他斩首。这时曹操本并没想杀昌豨，听说这件事后于禁感叹道：昌豨不来向我投降而是到于禁那里，这也许是命中注定要他死吧！
经过这件事曹操更加看重于禁，拜他为虎威将军。庐江人陈兰、梅成发动叛乱，曹操派于禁等人率军前太平定叛乱，于禁与臧霸进攻梅成。张辽、张合进攻陈于禁率军刚到，梅成见势不妙，就带着3000多人来投降。不久却又叛变，带领部众投奔陈兰。张辽等人和陈兰相持，军粮缺乏，于禁于是转而负责运粮的任务，配合张辽最终将陈兰、梅成斩首。
这寸的于禁与张辽、乐进、张合、徐晃都巳成为名将。曹操每次征伐，都用他们为前锋，回军的时候又作为殿后。于禁治军严整，得到敌人的财物，从不中饱私蓦，因此对于属下赏赐特别审。但是他对于部下又管束得太严，不能恩威并用，所以士兵对他并不爰戴。有一次，曹操恨朱灵不听号令，想要剥夺他的军队。因为知道于禁威名素重，于是曹操派于禁率领骑兵数十人，带着令书，到朱灵营中夺冋他的军权。见到于禁，朱灵以及他的部众吓得动都不敢动，乖乖地归到了于禁的属下。这件事传开，于禁的威严也就史加重了几分。
不过，似乎是物极必反。219年，于禁遭受了平生最大的劫难。这场劫难，不仅使他威风扫地，而且也使他一世英名付于流水。当时曹操派曹仁到樊城去抗击关羽，以于禁作为助将。曹仁派于禁和庞德屯驻在樊北。这年的秋大，雨下得非常多，汉水暴溢，平地起水好几丈，于禁的军营令被淹没。正当于禁和众将登高望水，无处可躲之时，关羽又乘大船进攻过来，于禁无奈，只得投降。然而在于禁投降的同时。当初从马超那里投降曹操的庞德却不屈而死，与于禁形成了鲜明的对比。
消息传到曹操那里，曹操哀叹惋惜良久，说：我和下禁相处30年，谁知他临危处难，反而不如庞德！对于禁失望不久孙权擒杀关羽，俘获他的军队，于禁又落到吴人的手中。曹丕称帝之后，孙权降魏，将于禁送回。于禁被送回时，曹丕接见了他。于禁这时已经须发皓白，面容憔悴。见曹丕后，哭着跪拜于地。曹丕表面上安慰他，说什么胜败乃兵家常亊，又拜他为安远将军，然而心里却对于禁的投降行为十分不齿。后来曹丕借口要派于禁出使东吴，在走之前让他去邺城谒见曹操的陵墓。结果于禁去后，见陵屋的墙上画满了当年关羽战胜后，庞德临死愤怒、自己屈膝投降的情形，心中不禁痛苦万分。经过这次打击，他羞愤成疾，不久就去世。