曹休死于229年，字文烈，沛国谯县（今安徽亳州）人。曹操同族，算起来应算是曹操的子侄辈。东汉末，天下大乱，人民背井离乡，纷纷逃亡南方。曹休10多岁的时候，父亲就巳经去世，小曹休就带着母亲，渡江到了吴地，随从只有1个仆从。曹操起兵之后，他变易姓名从小道逃来，投奔曹操。曹操见他一表人才，喜出望外，对自己的左右不断地夸奖他，说：这可是我家的千里驹呀！之后，又让他和曹丕做伴，像对亲生儿子一样待他。
曹操为巩固权利，壮大自己的势力，对于曹氏宗族总是不遗余力加以提拔。成年之后，曹休随曹操各处征伐，曹操对他也寄以重望，希望他能在战争中得到锤炼，曹操对他非常信任，让他统领自己的护卫军队虎豹骑。
曹休初涉疆场时非常年轻，此时的他，头脑还算灵活，目光也比较敏锐，因此也有所建树。218年，刘备听从法正的建议，进攻汉中，派将军吴兰屯驻。曹操派曹洪率军迎战，又任命曹休为骑都尉，参议军事。当时，统军主帅是曹洪，但曹操却暗地里对曹操说，你虽是参军，其实地位不亚于主帅。曹洪听到这个消息后，知道曹操器重曹休，于是索性将军政大事交给曹休全权处理。曹休倒也真没辜负曹操的希望，战争开始后，曹军猛攻吴兰，眼看城池快要攻破，刘备却派出张飞去驻守四川，扬言要切断曹军后路。后路如果被切断，曹军势必腹背受敌，情况十分危急，曹洪等人不免疑虑起来。是退是进，举棋不定。在这关键时刻，曹休临危不乱，他冷静地向众人分析道：法之道，虚虚实实。敌人如果想截断我们路的话，一定会喑中使用其他的方法，哪能轻易让我们知道这个消息呢？现在，他们大造声势，唯恐我们不知，我敢肯定他们一定是还来不及采取行动。我们应该乘敌人尚未集结之际从速进攻，张飞自然也就不战而逃了。曹洪等人听了，觉得他说的十分在理，心悦诚服，依计而行，加紧进攻。很快就攻下了。张飞见势不妙，率众败走。这次战斗，曹休的曹军和刘备在汉中相持一段时间后，曹休觉得汉中不易固守，于是就率军返回长安。曹休也因在这次战争中表现出色，得到了晋升。既然有了一个好的开端，接下来的军旅生涯也就顺利了很多。魏文帝曹丕即上位后，对于曹休大加重用。以他为领军将军，封东阳侯。这是因为一则二人本是少年时的伙伴，交情不错。二则曹休这时已小有成就，而曹丕也希望他有更大的作为。夏侯惇死后，曹休又受封为镇南将军，相当起了对付南方孙权的大任。成为曹氏第二代将领中深受重用者之一。曹休到了前线，还真给曹丕争面子，很快就拿下了多个城池。