祢衡这位不可一泣的狂人是在嬉笑怒骂中确立了自己的狂士名声的。当然，这份狂也逐渐将他自己逼向了黄泉路。实际上从他骂曹开始，死亡阴影就已经罩到了他的头上。是真名士自风流，放荡不羁的祢衡只顾风流自我也许他自己也并没有把他那在曹操看来蝼蚁般的小命放在心里吧？于是，狂放不羁的祢衡与压抑人性的政治、权势之间的斗争也就不可避免。这个斗争过样我们不妨从头来看。
汉献帝兴平年间（191年），平原地区连年战争，年方二十的祢衡避难到荆州。建安初年，祢衡北上在颍川他怀揣着介绍自己姓名、籍贯、身份的名刺（近似于今天的名片。只是文字用毛笔写在竹简、木牍上）却无处投寄。经常拿在手里磨来蹭去，以至于名刺上的字都磨光了。名刺无处可投，祢衡继续前行，到了许都经过名士孔融的游说，也因他己的才名，求贤若渴的曹操决定见他一见，不过祢衡似乎并不心动。有关这一段，《后汉书》记载：操欲见之，祢衡素相较疾，自称患病，不前往。这一点，可能与他轻慢曹操帐下众谋士有关。所谓文若可借面吊丧，可使陈群、司马朗等人已经使他与曹营人物结下梁子。驳曹操之召显然是自取其辱：他不去，在曹操看来自然是不给面子。好啊，我贵为丞相，看得起你才召见，你居然敢不应命，那不是把我老曹不放在眼里吗？为了表示辱慢，曹操故意召他为鼓吏，你就配下这个！这一回，祢衡居然应命，人物同时登场，历史上着名的裸衣骂曹就此上演。
曹操把祢衡差往荆州，是出于无奈。退一歩说，曹操应该算是有容人之量的。但他能容下祢衡，祢衡是否就能在曹营安心做事呢？恐怕不能。除了得罪了不少人外，性格决定了他的命运无法与权势挂钩、结合。祢衡到荆州后，刘表与荆州士大夫对他的鼎鼎大名还是佩服的，而且不想得罪曹操，更不愿意无缘无故招来狂士折辱，所以还重用。文章讨论，非衡不定。不过，不久祢衡又狂病人发，当着众人之面侮慢刘表。刘表的谷人之量尚不如曹操，他直接把祢衡送到性子急躁的江夏太守黄祖处。祢衡初到黄祖接触感觉还算融洽，特别是黄祖很看重他，黄祖又与他性格相投，所以在江夏祢衡还有一段志得意满的时期。这段时间并不长，一次，黄祖宴客，席间祢衡又一次不逊顺。黄机性急，当然责骂他无埋。祢衡出口谩骂黄祖死。黄祖大怒，气之下动了杀心，命左右推出斩之。狂傲一时的祢衡就这样在声中结束了生命，死时年仅26岁。谁都不放在眼里的祢衡他的死，手无缚鸡之力的文士们无奈之后只能做一个论断：咎由自取，同情也罢，哀叹也罢，这是惟一可能的宿命。祢衡一生恃才傲物、雄视天下英豪其实也就不足为奇了。