事实上讨伐董卓时，刘备的人曾遭受重创，不得已投奔老同学公孙瓒。公孙瓒派他与刺史田楷问阻击袁绍的事。这一回，刘备居然小胜了几场，得了个平原城去任职。平原县有个地方豪强叫刘平，很看不起这位平原相，竟花钱雇刺客行剌刘备。刺客接近刘备，刘备不明真相，对他礼遇有加。刺客深受感动，不忍下索性据实相告。行刺事件使刘备真切地认识到，要使地方人士心服，必须行德，收笼人心。当时平原闹饥荒，刘备淸除盗贼，恢复生产，礼贤下上，一时间，平原境内白一姓称颂。这个突发事件启发了他，并使他形成了自己的施政风格。
193年，徐州牧陶谦的部下杀了曹操家眷，曹操兴氏复仇。陶谦田让楷告急，田楷同刘备领兵相救。刘备可用之兵不过千把人，大部分是少数民族杂兵和饥民组成的乌合之众。陶谦为得到刘备手下万人敌的关、张二人，许给刘备4000兵马，供他指挥，刘备就地归附陶谦。陶谦又表刘备为豫州刺史，驻小沛，沛县。第二年，陶谦病亡。他病危时对糜竺说：非刘备不能安此州也。这就是小说中下徐州故事的依据。陶谦死后，糜竺等人公推刘备领徐州。刘备开始推辞不受。他顾忌的是近敌袁术可能会趁自己立足末稳发动进攻。在陈登、孔融等人表态坚决支持后，才同意接手徐州。果然，袁术没等他屁股坐稳，便大势进攻，刘备率众反击，袁术被阻击在淮阳（今河南淮阳）。只一年，刘备改换门庭的投机行为就得到出乎意料的回报，他俨然成为一颗冉冉升起的政治明星。这便是乱世的机缘，不过正因是乱世，刘备很快就品尝了一回从巅峰被一脚踢下的滋味。
施这一脚的是勇武超常、志节低下的吕布。吕布被曹军方溃后，逃到徐州。这个如狼似虎的不速之客请也请不走，打又不好打，令刘备煞是头疼，吕布惟利是图，人所共知。袁术看中这一点，便修书邀吕布合击刘备。吕布大喜过望，伺机行动。堡垒最容易从内部攻破，恰巧此时下邳城发生变乱。刘备在前线与袁术对阵，曹操为联合刘备攻袁术，上表刘备为镇东将军，封宜城亭侯，下邳由张飞留守。《三国群英传演义》到此，别出心裁地编了一个张飞醉打吕布老丈人曹豹的故事。其实曹豹只是陶谦旧部，并非吕布的泰山，曹豹与张飞发生争执，被杀，手下兵将不服，密结吕布，夜开白门相迎。张飞败走，吕布掳了刘备家属，并自称徐州刺史。刘备回师，心知吕布勇武凶顽似无大志远谋，可以慢慢与之周旋，便忍哮求和。吕布亦乐得在立足不稳之时暂时罢兵，许刘备退驻小沛。两厢情愿，主客易位。《演义》里，张飞要自刎谢罪，刘备是留下兄弟如手足，妻子如衣服的千古名言，这在历史上都是子虚乌冇的事。不过，刘备在艰难时期撇掉衣服，只要能打仗的兄弟，这种事，却也常常发生。刘备丢了家眷时，糜竺进献小妹，被纳为夫人。糜夫人的娘家世代经商，积资巨亿，仆役万人，刘备娶她，直如娶了棵摇钱树。他靠夫人陪嫁的金银财物，东山再起，重整旗鼓。
袁术哪容刘备东山再起，命纪灵统3万兵征讨。刘备向吕布求救，吕布手下有人建议借机干掉刘备。吕布明白，刘备与自己势如唇芮，此时消灭刘备，无异于陷自己于不利，袁术肯定会进而对付他。吕布率兵救助刘备，辕门射戟，迫使纪灵退去。之前一次险些要了刘备的命，此番刘备又赖其搭救。这段奇特的共生关系没能维持多久，吕布的力量占优势，他要借助刘备，才得以共处。但不久，刘备在小沛聚众得万人，眼看要打破这种格局。吕布很不安，以自己所买军马为刘备军队劫掠作借口，遣高顺、张辽大举进攻。刘备不敌，投奔曹操这回又有人建议曹操借机除去刘备，曹操是个有政治头脑人，恐摈杀英雄有失人心。何况这时的刘备还不足以对自己构成威胁。他不能坐视吕布势力膨胀，拨给刘备兵上、平粮，又派夏侯惇救援。可夏候悼为高顺所败，刘备妻室又被俘虏。
曹操亲自东征，巧刘备旧吕布于下邳。终于生擒吕布。吕布最后时刻仍抱着降曹苟活的幻想，要投降。不料刘备站出来，提醒曹操以丁原和董卓为戒。他提了这个醒，一下就绝了吕布的最后希望。曹操下令，将吕布斩首白门。绝望的吕布不住地对刘备嚎叫；你这家伙才最不可信！一句话，道出了刘备的本质，体现了政治的残酷。曹操带刘备回许昌见献帝，任命刘备为左将军。刘备后来一直用这个名号，直到自立为汉中王。曹操待刘备可谓不薄，但受优待的口子并不好过。刘备自知终不能为曹操所容，于是韬光养晦。麻痹曹操。他闭门谢客，带人种菜，即在此时。刘备深知曹操强悍难敌，只能从内部攻之，于是当汉献帝的舅舅董承受衣带诏诛购一时，刘备也参与其中。曹操对刘备也秤有戒心，一次宴间故意试探说：今天下英雄，惟使君与曹操，玄德万万没想到自己在曹操心中有如此高的地位，一惊之下，于中的餐具掉到了地上，又发觉失态，赶紧归咎于空中迅雷。刘备知道时机尚不成熟，始终谋而不发。就在他备受煎熬之际，天上掉下个逃出虎门的机会。199年，穷途末路的袁术打算经徐州北上投奔袁绍。二袁合流是曹操不愿看到的，他派刘备督率朱灵、路昭部队截击。也许刘备演技高妙，程昱、郭嘉等决不能放纵刘备的劝谏没有引起曹操足够的警觉。袁术没等曹操来袭，就病死厂。而刘备迫不及待地打起反曹旗号，军至下邳，斩徐州刺史车胄，再一次做了徐州牧。曹操震怒之下，遗刘岱、王忠讨伐，却无功而返。此时，北方政局渐成曹操、袁绍两大集固决战之势。刘备夹在中间，情况远比他第一次得徐州时险恶。