不管怎么说，这时关羽是无限风光的。但也就是在这一年，关羽走到了人生的尽头。在大败于禁之后，东吴孙权曾派使者为儿子向关羽求娶其女。关羽竟大骂使者不许婚事，惹怒孙权，埋下了祸根。历史中并未录关羽辱骂东吴婚使的记录，小说中则说：吾虎女安肯嫁犬子！吴国使即使为诸葛亮之兄诸葛瑾，也被骂得抱头鼠窜。就此事来说关羽确实做的比较过分。且不说因此激怒孙权结怨东吴，使诸葛亮苦心经营的孙刘联盟一度分裂单只看瞍子孙夫人，其实也不应如此相骂。曾有人据此戏评曰：按关羽骂法，若孙权之子为犬子，孙权之妹就是犬妹。如此，关羽便是骂其主刘备为犬妹婿了。
关羽不但得罪了东吴，而且由于处事不当，也造成了内部的离心离德。当时，部将糜芳、傅士仁供给军资误事，关羽也言还治之，二将因此恐惧不安。关羽打樊城时，留二将分守江陵，公安，以防吴兵。两处都是襄阳重地，关羽攻樊城之后路，他们又掌关羽的军资供应。因此当孙权趁机诱降糜、傅二将后，断绝了关羽的后路与军资，关羽立刻便身处危地。这时吕蒙又用计，白衣渡江轻取江陵，将关羽士众妻小尽数俘获，形势就更加不利。
关羽后院起火，前方也不如意。曹军被淹后，曾操派大将徐晃来助曹仁。徐晃智勇双全，关羽难以取胜，只得率军退还。可根本已经失，无处可守，不幸撤退时被东吴伏兵俘虏。同时被俘的还有其长子关平，父子同时被东吴斩杀于临沮这个当时襄阳邵沮水边的小县。关羽失荆州的主观原因，总的说来是刚愎自用，骄傲狂妄。不仅有上述乱骂吴使、罚人不宜，还有自负勇绝天下，不将敌将放在眼中，被庞德放冷箭，在紧要关头中箭受伤。攻打樊城时，又轻敌大意，身上披掩心甲，斜坦着铋袍，结果右臂上又中一箭，久伤不愈。箭伤未痊愈，又因怒恃勇，大战徐晃，乃至兵败退走。东吴也是看准了他的自负心理，才派无名的年轻书生陆逊代蒙为将，陆逊更遣使卑词厚礼以骄关羽之心，使他放松了对吴军的警戒。羽既瞧不起苍头老卒黄忠，自然也看不上黄口孺子陆逊。果然，荆州防守松懈，吕蒙白衣渡江，吴军轻取荆襄。当关羽战不过徐晃而退时，荆州老巢已失，竟是前无上处，后无退路，只得退保小小麦城（在今湖北当阳东南沮、漳二水间），终致千古恨事。